ชิงร้อยชิงล้าน ฮา ฮอลิเดย์ เริ่มออกอากาศครั้งแรกในชื่อ ชิงร้อยชิงล้าน ฮามหัศจรรย์วันหยุด เมื่อวันที่ 23 ตุลาคม พ.ศ. 2548 (วันปิยมหาราช) ทางสถานีวิทยุโทรทัศน์กองทัพบกช่อง 5 ในช่วงเวลาเดิมของรายการ ระเบิดเถิดเทิง วันหยุด และเมื่อรายการ ชิงร้อยชิงล้าน ชะช่ะช่า ย้ายมาออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์สีกองทัพบกช่อง 7 ชิงร้อยชิงล้าน ฮามหัศจรรย์วันหยุด ก็ย้ายมาออกอากาศทางช่องเดียวกันด้วย เริ่มออกอากาศครั้งแรกเมื่อวันที่ 6 เมษายน พ.ศ. 2549 (วันจักรี) และในช่วงปี พ.ศ. 2552 รายการได้ปรับเปลี่ยนชื่อโดยตัดคำว่า "ฮา" ออก เหลือแต่เพียง ชิงร้อยชิงล้าน มหัศจรรย์วันหยุด เท่านั้น และออกอากาศเรื่อยมาจนถึง 12 ธันวาคม พ.ศ. 2554 (วันชดเชยวันรัฐธรรมนูญ) กระทั่งเมื่อ ชิงร้อยชิงล้าน ชะช่ะช่า ย้ายมาออกอากาศทางสถานีวิทยุโทรทัศน์ไทยทีวีสีช่อง 3 พร้อมเปลี่ยนชื่อเป็น ชิงร้อยชิงล้าน Sunshine Day ชิงร้อยชิงล้าน มหัศจรรย์วันหยุด จึงได้ย้ายไปออกอากาศทางไทยทีวีสีช่อง 3 ด้วย พร้อมเปลี่ยนชื่อเป็น ชิงร้อยชิงล้าน ฮา ฮอลิเดย์ ออกอากาศครั้งแรกเมื่อวันที่ 7 มีนาคม พ.ศ. 2555 (วันมาฆบูชา) ในเวลา 10.40 - 11.40 น. แต่ภายหลังได้มาออกอากาศในเวลา 10.00 - 11.00 น. จนถึงปัจจุบัน

อย่างไรก็ดี นับตั้งแต่วันรัฐธรรมนูญ (10 ธันวาคม พ.ศ. 2555) ทางรายการชิงร้อยชิงล้าน ฮา ฮอลิเดย์ ได้ปรับรูปแบบรายการครั้งใหญ่ โดยยกเลิกการนำเสนอไฮไลท์ฉากตลกในอดีต และเปลี่ยนมาเป็นการแสดงละครในลักษณะเดียวกันกับละครแก๊งสามช่าในรายการชิงร้อยชิงล้านปกติแทน โดยเนื้อหาที่นำเสนอจะเป็นเนื้อเรื่องใหม่ที่เปลี่ยนไปทุกๆ วันหยุด และมีเฉพาะแก๊งสามช่าเป็นผู้แสดง นอกจากนี้ ยังถือเป็นโอกาสที่แก๊งสามช่า กลับมาเป็นพิธีกรร่วมกันอีกครั้งหนึ่ง หลังจากที่มีพิธีกรเพียง 2 คน คือ โหน่ง ชะชะช่า และ ส้มเช้ง สามช่า มาตั้งแต่ปีพ.ศ. 2550 โดยมีเพียง หม่ำ จ๊กมก เท่านั้นที่ไม่ได้มาร่วมเป็นพิธีกรด้วย (แต่ปรากฏว่าในเทปวันขึ้นปีใหม่ 1 มกราคม พ.ศ. 2556 หม่ำ จ๊กมกได้มาร่วมเป็นพิธีกรอีกครั้งเป็นครั้งแรกในรอบ 6 ปี)